Джон Кеннеди-младший, сын президента Джона Кеннеди, познакомился с Кэролин Бессетт в начале 1990-х. Их первая встреча, если верить распространённым рассказам, произошла в Нью-Йорке. Кэролин тогда работала в сфере моды, в компании Calvin Klein. Она не принадлежала к политическим кругам, что для Джона, постоянно находившегося в центре общественного внимания, было, возможно, привлекательно.
Их отношения развивались не на глазах у всех. Пара старалась избегать навязчивого внимания прессы. Они могли появляться вместе на каких-то мероприятиях, но детали своей личной жизни хранили в тайне. Джон, издатель журнала *George*, и Кэролин, сделавшая карьеру в индустрии моды, казались со стороны людьми из разных миров. Но именно это, судя по всему, и создавало между ними особую связь.
Свадьба в 1996 году стала событием, которое они попытались сделать максимально приватным. Церемония прошла на отдалённом острове Камберленд у побережья Джорджии. Гостей было очень мало, а меры безопасности — исключительно строгими. Это было их общее решение — уйти от шума и позволить себе один из самых важных дней без вмешательства посторонних.
Их брак часто описывали как союз двух очень разных, но сильных личностей. Они вместе появлялись на публике, поддерживали друг друга в работе, но их частная жизнь, её обыденные радости и трудности, оставалась за кадром. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю, оставив о ней лишь воспоминания и множество вопросов.
